San Agustín, fundado en 1565 por el conquistador español Pedro Menéndez de Avilés, es el asentamiento de origen europeo más antiguo continuamente ocupado en los Estados Unidos contiguos. Es la segunda ciudad habitada de origen europeo más antigua en territorio de los Estados Unidos después de San Juan, Puerto Rico (fundada en 1521) y también es la comunidad negra más antigua conocida en el mismo territorio, entre los cuales muchos o la mayoría eran libertos.
San Agustín estuvo en manos españolas durante tres siglos que no fueron precisamente tranquilos. La ciudad fue atacada y saqueada de forma constante por los piratas. El famoso Francis Drake, de hecho, fue el responsable de uno de los incendios que asoló la población. San Agustín conserva buena parte de la esencia de ese antiguo mundo, pero no es posible encontrar edificios anteriores al siglo XVIII porque fueron destruidos en estos ataques.
Para iniciar debes de visitar el castillo de San Marcos, que fue tanto fortaleza como prisión, en sus muros todavía puede verse la Cruz de Borgoña, una insignia ligada a la historia de España. Su construcción comenzó en el año 1672, pero no fue hasta veinte años más tarde cuando estuvo operativo. Era una respuesta a esos asaltos piratas que tantos quebraderos de cabeza provocó a los españoles que controlaban la ciudad. Su construcción mejoró las capacidades defensivas. Las tropas inglesas, de hecho, lo sitiaron en 1702 durante cincuenta días sin lograr la victoria. No pudieron conquistar el castillo, pero, una vez más, la ciudad fue saqueada y quemada.
Desde allí, te puedes dirigir a la calle peatonal de St. George, comenzando el recorrido en las Old Gates, estas puertas se encuentran en el extremo norte de dicha calle, cerca del castillo. Se construyeron en 1808, durante la última reconstrucción del muro defensivo que se extendía desde el Castillo de San Marcos, las murallas partían del castillo, al este, hasta llegar al río San Sebastián, al oeste. Las puertas son uno de los últimos vestigios que quedan de dicho muro. Justo al lado de las puertas, paran varios trenes turísticos que recorren los puntos más representativos de la ciudad.
Justo al lado de la entrada a la calle St. George, está ubicada la antigua escuela, se trata de un edificio que se dice ser la escuela de madera más antigua de los Estados Unidos, los primeros registros de la escuela datan de 1716. El edificio alberga la clase en la planta baja, la vivienda del maestro y su familia en la planta alta y la cocina, que está separada del resto por el riesgo de incendio. No se trata de la escuela más antigua de los Estados Unidos ya que la más antigua se construyó en Boston en 1635. Pero lo cierto es que la escuela de Boston ya no sigue en pie y ésta sí.
A lo largo de la calle, vas a encontrar multitud de tiendas de recuerdos y numerosos restaurantes. Así te podrás entretener hasta llegar a la Plaza de la Constitución.
En la Plaza de la Constitución se localiza, la Casa del Gobernador, construida en 1598 para albergar la sede administrativa de la ciudad y la residencia del propio gobernador de la colonia hasta que Florida fue cedida a los Estados Unidos. Justo enfrente se levanta la Basílica de San Agustín, la iglesia católica de la ciudad cuya construcción se inició en 1793.
Otro edificio muy llamativo al que puedes acceder desde la Plaza de la Constitución es el Flagler College, un edificio que en su momento fue un hotel, el Hotel Ponce de Leon, inaugurado en 1888. Propiedad de Henry Flagler, un adinerado hombre de negocios de la época y era considerado como uno de los mejores hoteles de la época, pero en 1968 se convirtió en la actual escuela universitaria de San Agustín.
San Agustín, está ubicada a tan solo 30 minutos al sur de Jacksonville en el noreste de Florida, y cerca de la frontera con el estado de Georgia Su casco antiguo de estilo barroco y encanto del viejo mundo, te harán transportarte por unos instantes a otra época.